Es ist ein neues Jahr und Lara Jean (Lana Condor) und Peter (Noah Centineo) geben nicht mehr vor, ein Paar zu sein. Sie sind ein Paar. Und als Lara Jean mit Peter eine Schar offizieller Premieren besucht - ihr erster richtiger Kuss, ihr erstes richtiges Date, ihr erster Valentinstag -, stützt sie sich mehr auf Kitty und Margot (Anna Cathcart und Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) ) und eine unerwartete neue Vertraute, Stormy (Holland Taylor), die ihr hilft, die komplexen Emotionen zu bewältigen, die mit diesem neuen Kapitel des Ausgleichs einer Beziehung und der Ermittlung ihres authentischen Selbst einhergehen. Doch als John Ambrose (Jordan Fisher), eine weitere Empfängerin eines alten Liebesbriefs von Lara Jean, wieder in ihr Leben tritt, muss sie sich mehr denn je auf sich verlassen, da sie mit ihrem ersten echten Dilemma konfrontiert ist: Kann sie zwei Jungen gleichzeitig lieben?

Sierra Burgess hat sich nie darum geschert, wie sie ihre Umwelt wahrnimmt. Doch als ausgerechnet ihr großer Schwarm Jamey anfängt ihr Textnachrichten zu schreiben, steht sie vor einem Dilemma. Denn er verliebt sich zwar in ihre Worte doch er verwechselt sie und glaubt mit Veronica dem beliebtesten, aber auch gemeinsten Mädchen der Schule, zu schreiben und bald auch zu telefonieren. Sierra sieht nur noch eine Chance. Sie muss Veronica um Hilfe bitten, um in bester Cyrano-de-Bergerac-Manier mit deren Unterstützung ihren Angebeteten zu erobern.

Elles erster Kuss führt zu einer verbotenen Romanze mit dem heißesten Typen der Highschool. Dafür riskiert sie sogar ihre Beziehung zu ihrem besten Freund.

Auch wenn Lara Jean Covey (Lana Condor) gerade noch mit ihren Schwestern die Ferien in Südkorea verbringt: Das Ende der Highschool ist nun so nah, dass es sich nicht mehr leugnen lässt. Doch welche Wege werden sich nach dem Abschluss trennen und welche Freundschaften werden erhalten bleiben?

Charlie und Harper, zwei junge Frauen arbeiten in New York City als persönliche Büro-Assistentinnen, doch der Job ist mehr als anstrengend zudem auch noch schlecht bezahlt. Da kommt den beiden frustrierten wie schlecht behandelten Damen eine geniale Idee. Indem sie ihre arbeitswütigen und tyrannischen Chefs miteinander verkuppeln, könnten sie ihre eigenen Leben sehr viel einfacher machen. So setzen die beiden den Plan in die Tat um und tatsächlich geht die Sache auf. Können beide nun endlich ihr Leben in vollen Zügen genießen? Nicht so ganz, denn Harpers und Charlies Verkupplungsaktion zieht so einige fatale Konsequenzen mit sich.

Zu einer wichtigen Geschäftsreise nach Barcelona wird Harper von ihren zwei besten Freundinnen Nikki und Leah begleitet, die sich einfach nicht davon abbringen lassen, sich ihr anzuschließen. Und gemeinsam unterwegs macht man dann auch ein wenig Party, wobei Harper sofort DJ Leo ins Auge fällt. Sie verliebt sich umgehend und bekommt dann auch noch seine Telefonnummer. Doch leider geht es für Leo gleich weiter. Er legt in Ibiza auf. Für Nikki und Sarah ist klar: Scheiß auf die Arbeit, ab geht es mit Harper nach Ibiza…

Der Schüler Brooks Rattigan (Noah Centineo) ist ein oberflächlicher Typ. Das sieht man an seinen Wünschen: Er will ein schnelles Auto fahren, nach Yale auf die Elite-Uni gehen (weil sich damit Eindruck schinden lässt) und er will die beliebte und schöne Shelby (Camila Mendes) als Freundin. Dummerweise hat Brooks keine Kohle und arbeitet in einem Sandwichladen. Um Geld zu verdienen, nimmt er Geld eines reichen Schnösels an – der Mann bezahlt ihn dafür, mit seiner Cousine Celia (Laura Marano) auf ein Date zu gehen. Das bringt Brooks auf eine Geschäftsidee: Gegen Bezahlung wird er künftig das perfekte Date. Brooks lässt sich über eine App buchen und frei nach Wunsch konfigurieren, ob nun ein Cowboy gewünscht ist oder ein Kunstkenner. Mit dieser Idee trifft der junge Mann voll ins Schwarze. Das Geschäft brummt und plötzlich will sogar Shelby was von ihm wissen. Aber bald beginnt sich Brooks zu fragen, ob er im Leben die richtigen Prioritäten setzt…

Die 18-jährige Penny Cooper läuft ihrem Schwarm Johnny Sanders jahrelang hinterher, kommt ihm aber erst nach dem Tod seines Vaters näher. Zur gleichen Zeit weckt ein mysteriöser Countrymusiker namens Ash Baker ihr Interesse. Die Jugendliche fühlt sich zwischen den beiden hin- und hergerissen und hofft darauf, dass ihre Mutter oder ihre Cousine ihr bei der Entscheidung helfen können. Mithilfe ihrer Kamera versucht sie schließlich, sich über ihre Gefühle klar zu werden.

Die beiden Schwestern Bianca und Kat sind so unterschiedlich, wie man es nur selten kennt. Während Bianca als der Schwarm der gesamten Schule gilt, ist die ruppige Kat bekannt für ihre Kratzbürstigkeit, mit der sie sämtliche Jungs verschreckt. Richtig kompliziert wird die Sache allerdings erst durch eine Abmachung, die die beiden Mädchen mit ihrem Vater haben: Erst wenn Kat ein Date hat, darf auch Bianca mit einem Jungen ausgehen. Und so stehen Biancas Chancen, endlich mit dem süßen Joey einen Abend zu verbringen, ziemlich schlecht. Doch da hat der pfiffige Cameron, der schon lange für Bianca schwärmt, eine geniale Idee: Wenn sich wirklich kein Date für Kat finden läßt, dann muß man eben eines kaufen …

Alex Truelove (Daniel Doheny) ist ein vorbildlicher Schüler mit einer bezaubernden Freundin (Madeline Weinstein) und einer strahlenden Zukunft. Nur eines fehlt noch zum vollkommenen Glück: Er will unbedingt seine Jungfräulichkeit verlieren. Als Alex dann plötzlich Elliot (Antonio Marziale), einen süßen schwulen Jungen aus seiner Heimatstadt, kennenlernt, begibt er sich auf eine Achterbahnfahrt aus sexueller Experimentierfreude, Liebe und Freundschaft.

Die Hundenärrin und Schülerin Dani Barnes, die stets die besten Noten schreibt und auch darüber hinaus von gutem Charakter ist, träumt davon, einmal Tierärztin zu werden. Eines Tages passiert es jedoch, dass sie sich Hals über Kopf in den Freund einer ihrer Mitschülerinnen verliebt. Kaum ist das Geheimnis ausgesprochen, wird die Protagonistin der Geschichte zum Gespött der Schule und insbesondere auf diversen Social-Media-Plattformen gemobbt.

Jeder verdient eine große Liebesgeschichte. Aber für den 17-jährigen Simon Spier ist es etwas komplizierter: Er muss Familie und Freunden noch erzählen, dass er schwul ist, und kennt nicht einmal die Identität des Klassenkameraden, in den er sich online verliebt hat. Beide Probleme zu lösen, erweist sich als gleichzeitig unglaublich witzig, angsteinflößend und lebensverändernd.

London in den späten vierziger Jahren. Eines Tages erhält die weltoffene Journalistin Juliet Ashton einen sonderbaren Brief, dessen Absender Dawnsey Adams ist – ein charmanter und exzentrischer Bauer, der auf der Insel Guernsey lebt. Ein Briefwechsel entspinnt sich, in dessen Verlauf Juliet von der Existenz des Clubs „Guernseyer Freunde von Dichtung und Kartoffelschalenauflauf“ erfährt. Die literarische Gesellschaft wurde von einigen Inselbewohnern – ungeübten Lesern – gründet, um sich über die schweren Zeiten während der deutschen Besatzung im 2. Weltkrieg auf den Kanalinseln hinwegzuhelfen. Juliet beschließt über den Club zu schreiben und nach Guernsey zu reisen. Ihr Aufenthalt dort und die Begegnung mit Dawsey wird ihr Leben für immer verändern.

Musik ist alles im Leben der 17-jährigen Katie: Tagsüber komponiert sie Songs auf der Gitarre und beobachtet ihren Schwarm Charlie schüchtern aus der Ferne, abends tritt sie als Straßenmusikerin auf. Als der gutaussehende Skater zufällig einen Auftritt Katies sieht, verliebt er sich Hals über Kopf in sie. Schnell kommen sich die beiden näher, doch was Charlie nicht weiß: Katie leidet seit ihrer Geburt an einer seltenen Krankheit, die jegliches Sonnenlicht zur tödlichen Gefahr macht und sie tagsüber an ihr Zuhause fesselt. Nur ihr alleinerziehender Vater Jack und ihre beste Freundin Morgan kennen Katies Geheimnis. Beflügelt von der neu entfachten Liebe, beschließt Katie jedoch zum ersten Mal in ihrem Leben, sich nicht mehr länger von ihrem Schicksal bestimmen zu lassen. Sie muss Charlie mit der Wahrheit konfrontieren, dass sie anders ist als andere Mädchen...

Tami Oldham ist nach Tahiti gereist, um Abenteuer zu erleben. Vor Ort trifft sie aber mit Richard Sharp erst einmal die Liebe ihres Lebens. Zwischen den beiden funkt es sofort und so kommt es, dass sie nur wenig später einen gemeinsamen Trip mit Richards Segelboot quer über den Pazifischen Ozean in Angriff nehmen. Alles läuft zunächst nach Plan – doch dann geraten Tami und Richard in einen schweren Sturm. Beide überleben ihn zwar, aber damit geht der Kampf gegen die Natur erst so richtig los: Richard wird nämlich bei dem Unwetter verletzt und daher ist es ganz allein an Tami, sich und Richard auf dem schwer beschädigten Boot am Leben zu halten. Das rettende Ufer ist weit entfernt und auch der Proviant neigt sich dem Ende zu. Die Lage für das Paar scheint hoffnungslos …

Ein Mann liest in einem Pflegeheim einer unter Alzheimer leidenden Frau Geschichten aus einem alten Notizbuch vor. Diese erzählen von der Liebe zwischen Noah und Allie, Teenager unterschiedlicher Herkunft, die sich um 1940 in einem Küstenstädtchen in North Carolina kennen lernen, durch den Zweiten Weltkrieg getrennt werden, doch in der Überzeugung, füreinander bestimmt zu sein, schließlich wieder in die Heimat zurückkehren. Doch zunächst hat das Schicksal getrennte Wege für sie vorgesehen.

Charlie ist ein unbeliebter Teenager mit psychischen Problemen, der keinen rechten Anschluss an seiner Schule findet. Er wird von einigen Mitschülern gehänselt und für seine sehr spezielle Art ausgegrenzt. Dazu kommt noch, dass er einen schrecklichen Verlust verarbeiten muss: Sein einziger Freund hat Selbstmord begangen. Als er das erste Jahr an der Highschool antritt, freundet er sich mit dem Geschwisterpaar Sam und Patrick an. Die beiden älteren Jugendlichen lehren den schüchternen Jungen neuen Spaß am Leben, wecken in Charlie aber auch die Erinnerung an sein verdrängtes Kindheitstrauma. Er verliebt sich in Sam, hat jedoch große Probleme, mit seinem fehlenden Selbstbewusstsein umzugehen und weiß nicht, wie er sich dem hübschen Mädchen gegenüber verhalten soll.

Im ländlichen England des frühen 19. Jahrhunderts warten die fünf wohlgeratenen Töchter der britischen Großbürgerfamilie Bennet darauf, dass ein respektabler Herr um ihre Hand anhält. So jedenfalls sind die Spekulationen von Mutter Bennet, die ihre Töchter ohne Rücksicht auf Verluste unter die Haube zu bringen gedenkt. Dabei hat sie jedoch nicht mit dem Eigensinn von Elizabeth, der Zweitältesten, gerechnet, die sich partout nicht für den wohlhabenden Mr. Darcy begeistern will.

Die Freunde Becky (Geraldine Viswanathan), Sarah (Sadie Calvano), Sean (Daniel Doheny), Donnie (Luke Spencer Roberts) und Jeremy (Eduardo Franco) haben sich vorgenommen, über die Frühlingsferien, dem Spring Break, einen gemeinsamen Campingausflug zu unternehmen. Doch kurz nachdem sie angekommen sind, beginnt eine ziemlich chaotische Verkettung unglücklicher Ereignisse. Wie beim Spring Break üblich, fließt der Alkohol auch bei den Minderjährigen Ausflüglern in Strömen. Der Höhepunkt des Exzesses bildet schließlich Jeremy, der sich im Rausch versehentlich seinen Penis abschneidet. Es beginnt ein Wettlauf gegen die Zeit, denn die fünf Freunde müssen nun versuchen, das abgetrennte Glied zu retten, bevor es endgültig zu spät ist.

Sophie die in „Mamma Mia“ geheiratet und zu diesem Anlass ihre Familie um Mutter Donna und das Männer-Trio Sam Harry und Bill, die allesamt als ihr leiblicher Vater in Frage kamen, auf die griechische Insel Kalokairi eingeladen hatte, ist schwanger! Zur Unterstützung lädt sie nun Rosie und Tanya ein – doch bevor es zum großen musikreichen Finale kommt, das sich auch Sophies Großmutter nicht entgehen lässt, erzählen die der werdenden Mutter zunächst noch Geschichten aus den wilden 1970er Jahren, als Donna unter der Sonne Griechenlands Sam, Harry und Bill kennenlernte.