Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Für eine investigative Recherche kann man als Journalistin schon mal eine Gerichtsvorladung ignorieren, denkt sich Nicole Hurley. Die Richterin ist da natürlich anderer Meinung, zumal sie auch keine Ahnung hat, warum Nicole nicht erschienen ist. Den fälligen Haftbefehl soll der Kopfgeldjäger Milo Boyd vollstrecken, der früher mit Nicole verheiratet war. Mit großem Enthusiasmus heftet er sich an die Fersen seiner Ex-Frau, die ihren Informanten Jimmy sucht. Der ist nach einem Telefonanruf, in dem er brisantes Material versprochen hat, verschwunden. So gerät Milo zusammen mit Nicole ins Fadenkreuz der Kriminellen, die sich Jimmy vorgeknöpft haben. Außerdem gibt es da auch noch ein paar Schuldeneintreiber, die dafür sorgen wollen, dass Milo endlich seine Verbindlichkeiten bei windigen Wucherern begleicht.

Holly Berenson, die sich mit einem erfolgreichen Catering-Service profiliert und Eric Messer, der sich als Nachwuchs-Regisseur einen Namen macht, treffen aufeinander. Ihr erstes Date endet in einer Katastrophe – gemeinsam haben die beiden nur ihre gegenseitige Abneigung und die Vergötterung ihrer Patentochter Sophie. Doch als sie plötzlich die alleinige Verantwortung für Sophie übernehmen müssen, sehen sich Holly und Eric gezwungen, ihre Differenzen zu überwinden. Ein völlig ungleiches Paar muss gemeinsam den Alltag meistern. Beruflicher Ehrgeiz und kollidierende Termine in unterschiedlichen Freundeskreisen machen das durchaus nicht einfach. Allerdings wird beiden klar: Wenn man unter einem Dach lebt, muss man sich irgendwie zusammenraufen.

Die arbeitslose Unterwäscheverkäuferin Stephanie Plum steht vor dem Ruin. Als sie ihre Miete nicht mehr zahlen kann, zieht sie vorübergehend zu ihrer Mutter. Diese drängt ihre Tochter jedoch rasch einen neuen Job zu finden. Stephanies Cousin Vinnie arbeitet im Büro einer Rentenorganisation und bietet der verzweifelten Stephanie einen Job als Aktenordner an. Als Stephanie bei ihrem Cousin ankommt, ist der Job jedoch schon vergeben. Vinnies Assistentin Connie schlägt Stephanie vor, einen Lebensversicherungsbetrüger einzufangen. Das Kopfgeld auf den ehemaligen Polizisten und Mörder Joseph Morelli beträgt 10.000 $. Stephanie wittert ihre Chance! Mit dem Geld könnte sie alle ihre Probleme lösen! In ihrer Vergangenheit hatte sie bereits zwei Beziehungen mit Joseph Morelli. Während ihrer High School Zeit hat er sie sexuelle belästigt und bei einer späteren Beziehung ist er einfach abgehauen. Endlich kann sie diesem Betrüger eins auswischen!

Es war die ganz große Liebe. Holly und Gerry wollten ihr Leben miteinander verbringen. Doch es kommt anders: Gerry stirbt und Holly, erst 29 Jahre alt, bleibt allein zurück. Auch ihr Leben scheint zu Ende. Sie kapselt sich ab, verlässt das Haus nicht mehr. Doch eines Tages bekommt sie einen Brief, mit Garrys Handschrift. Es ist der erste von einer Anzahl an Briefen, die Gerry vor seinem Tod verfasst hat. Und in jedem stellt er Holly eine Aufgabe, die sie innerhalb eines Monats zu lösen hat. So beginnt für Holly ein Jahr voller Abenteuer - jedes von Gerry detailliert geplant und unterschrieben mit den Worten: "P.S. Ich liebe dich"...

Nach einer weiteren verkorksten Beziehung ist Jen Kornfeldt sicher: Sie wird sich nie wieder verlieben! Aber dann reist sie mit ihren Eltern nach Nizza – und trifft ihren Mr. Right: den schönen und weltgewandten Spencer Aimes. Bald leben beide frisch verheiratet in einer ganz normalen amerikanischen Vorort-Idylle. Bis es am Morgen nach Spencers 30. Geburtstag zu einer klitzekleinen Vertrauenskrise kommt. Es stellt sich nicht nur heraus, dass Spencer ein internationaler Super-Spion war - plötzlich wird er auch von einer ganzen Armee von Auftragskillern gejagt! Während die beiden Kugeln ausweichen, die netten Verwandten auf Abstand halten und in der Nachbarschaft das glückliche Paar spielen, haben sie also auch eine Menge zu besprechen.

Demütigungen beim Dating sind der liebenswerten, naiven, chronisch enttäuschten Gigi vertraut, wenn Typen sich nicht melden und sie zur Telefonstalkerin wird. Nicht angerufen, sondern geliebt oder geheiratet werden wollen ihre Kolleginnen Janine, deren Ehe wegen Kinderlosigkeit und öder Routine kriselt, und Beth, die sich trotz gefundenem Glück nur nach dem einen Ring sehnt. Unbeeindruckt davon sucht Gigi Mr. Right. Könnte es Alex sein, der ihr die Männer endlich erklärt und sich als guter Freund erwiesen hat?

Mit ihrem Job als Sekretärin in einem Verlagshaus ist die junge dynamische Thea glücklich und zufrieden. Als ihr Chef Jerry sie jedoch feuern will, macht die Not sie erfinderisch. "Ich bin schwanger." Und diese drei Worte verfehlen nicht ihre Wirkung. Jerry zieht ihre Kündigung zurück. Doch was nun? Sich den nächstbesten Typen schnappen und wirklich schwanger werden? Wohl kaum. Die Wahrheit sagen? Unmöglich. Ausgestattet mit falschem Bauch und typischen Schwangerschaftssymptomen bleibt Thea der Lüge treu und gewinnt als werdende Mutter zunehmend Respekt und Beliebtheit in der Firma. Wie das Pech es will hat dann auch noch Nick, der jüngere Bruder des Chefs, die Idee ein Buch mit Schwangerschaftsgeschichten zu veröffentlichen und macht Thea zu seiner stellvertretenden Direktorin...

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.

Los Angeles am Valentinstag. Den in den USA so groß gefeierten Tag der Liebe verbringt jedes Paar anders und während sich bei den einen regelrechte Dramen abspielen, erleben andere Harmonie und Versöhnung pur. Auch die hier gezeigten Paare, deren Wege sich auf eigenartige Weise kreuzen, stecken in den unterschiedlichsten Lebenssituationen. So begegnet die Offizierin Kate dem schwulen Holden, dessen Partner noch nicht öffentlich zu der Beziehung stehen kann, während der Blumenhändler Reed im letzten Moment bemerkt, dass sein Herz für eine andere Frau schlägt.

Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Die New Yorker Journalistin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten Victor ein paar Tage in seiner Heimat Verona. Doch als angehender Restaurantbesitzer gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche, als seiner Verlobten und der romantischen Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 50 Jahre alten Brief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht, reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die betörende Landschaft der Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte ...

Der Luxus-Playboy Nikki hat sich ein privilegiertes Leben „erschlafen“. Er gibt verschwenderische Parties und ist keiner Frau abgeneigt. Dies alles lebt er im Haus der Staatsanwältin Samantha aus, die ihn als „Toy Boy“ nutzt. Nikki führt ein unbeschwertes Leben in Saus und Braus, bis der Womanizer eines Tages die umwerfende Bedienung Heather trifft, die ohne sein Wissen das gleiche Spiel spielt. Schon kurz darauf befinden sich beide in einem sexuell aufgeladenen Wettkampf der gegenseitigen Übertrumpfung. Vornehme Restaurants, schicke Parties, Sex. Bis die Wahrheit über ihr jeweiliges Leben sie vor die Entscheidung zwischen Geld oder Liebe stellt …

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Bei einem Überfall auf sein Haus ermorden zwei Kriminelle die Frau und Tochter von Clyde Shelton und verletzen ihn schwer. Der mit dem Fall beauftragte Staatsanwalt Nick Rice ist bestrebt seine Verurteilungsquote hoch zu halten und hält Shelton vor, ein Prozess wäre nicht lohnenswert. Rice unterbreitet dem Haupttäter, der die eigentlichen Morde allein für sich zu verantworten hat, das Angebot, strafmildernd davonzukommen, wenn dieser dafür gegen seinen Mittäter aussagt und ihm die Tat zur Last legt. Shelton fühlt sich vom System im Stich gelassen. Zehn Jahre später beginnt er einen Rachefeldzug ungeahnten Ausmaßes...

Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will - die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leichter das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet – für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er so nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.

Es ist 1987: Jenna Rinks 13. Geburtstag steht vor der Tür. Aber Jenna ist frustriert: Ihre Eltern gehen ihr auf die Nerven, die angesagte Highschool-Clique "Six Chicks" ignoriert sie und ihr Traumboy kennt nicht einmal ihren Namen. Sie will auf der Stelle dreißig sein - und endlich cool. Am nächsten Morgen erwacht Jenna im Jahr 2004 - im schicksten Appartement Manhattans und im Körper einer schönen und erfolgreichen Redakteurin des Hochglanz-Magazins "Poise". Jenna hat über Nacht alles, was sie sich immer gewünscht hat. Die Sache hat nur einen Haken: Im Inneren ist sie immer noch 13 - und sie hat keine Ahnung, wie das alles passiert ist. Und es fehlt jemand- ihr ehemals bester Freund, der jetzt ein ausgesprochen attraktiver Fotograf ist. Ihn ihrem Traum hat sie wohl eine entscheidende Sache vergessen. Bekommt jetzt die erste Liebe eine zweite Chance?

Der Junggeselle Connor Mead gehört zu den Typen, die drei Freundinnen den Laufpass geben. Gleichzeitig. Per Telefonkonferenz. Auf der Hochzeitsfeier seines Bruders hat er also nur ein Ziel: Er will die einzige Brautjungfer herumkriegen, die er bisher irgendwie übersehen hat. Doch der Geist seines verstorbenen Onkels Wayne - der Connor beigebracht hat, die Frauen zu wechseln wie die Hemden - verfolgt ein ganz anderes Ziel: Er will Connor den Glauben an die wahre Liebe zurückgeben. Weil das gar nicht so einfach ist, braucht Wayne die Unterstützung der Geister all der Freundinnen, die Connor einst sitzen ließ.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.