Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt. Wutentbrannt muss Christina erkennen, dass er bei ihr damit ins Schwarze getroffen und sie sich in ihn verliebt hat. Kurzentschlossen reist sie daraufhin zusammen mit Courtney zur Hochzeit seines Bruders. Was üble Folgen nach sich zieht...

Kate lebt mit ihrem Bruder Charlie zusammen im heutigen New York. Während sie sich um einen beruflichen Aufstieg in der Werbebranche bemüht, findet ihr Ex-Freund Stuart eine Art Zeitportal bei der Brooklyn Bridge, das er ausnützt, um in den 70er Jahren des 19.Jahrhunderts Fotos zu schießen. Doch dort fällt er dem jungen Leopold Mountbatten wegen seiner kleinen Kamera auf, der ihm ins heutige New York folgt. Als Stuart wegen eines Unfalls im Krankenhaus landet, freundet sich Charlie mit dem intelligenten Fremden an, den er für einen Schauspieler hält. Doch Leopold lernt schnell und bemüht sich, als wahrer Gentlemen in unserer heutigen Zeit zurechtzukommen. Das hat auch Einfluss auf die ehrgeizige Kate …