Ein Treffen vor einer Hochzeit wird für ein paar alte College-Freunde zum seelischen Albtraum, als ein Überraschungsgast mit einem geheimnisvollen Koffer auftaucht.

Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur „Barry“ genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Dänemark, im 17. Jahrhundert. Die Halbwaise Ophelia wird in Zeiten des Krieges von Königin Gertrude unter ihre Fittiche genommen. Sie wird zu ihrer Lieblingszofe, was auch dem jungen Hamlet nicht verborgen bleibt, der sich in die wunderschöne und kluge Frau verliebt. Die beiden beginnen eine heimliche, leidenschaftliche Affäre. Doch als Hamlets Vater stirbt und sein Onkel Claudius den Thron besteigt, ziehen sich dunkle Wolken über dem Palast zusammen...

Eines Tages bekommt Richard eine niederschmetternde Diagnose: Plötzlich sieht sich der ausgebrannte College-Professor mit einer unheilbaren Krankheit und dem unweigerlichen Ende seines Daseins konfrontiert. Er beschliesst, sein Leben komplett umzukrempeln und jegliche Konventionen über Bord zu werfen. Die restliche Zeit, die ihm noch bleibt, möchte Richard in vollen Zügen auskosten – so frei und ungestüm wie nur möglich. Dabei lässt er keine Sünde aus – er trinkt, raucht, stürzt sich in sexuelle Eskapaden und legt sich mit jedem an, der ihm in den Weg kommt. Ein Akt der Befreiung, der Richard zurück ins Leben holt. Doch die Zeit läuft ihm unaufhaltsam davon.