Julie, Kayla und Sam sind Kindheitsfreundinnen, gehen gemeinsam auf die Highschool und schließen einen Pakt, ihre Jungfräulichkeit in der Nacht des Abschlussballs zu verlieren. Für die drei Mädels ist das gar keine so besondere Sache – ganz im Unterschied zu ihren Eltern. Das sind Julies hippe Single-Mutter Lisa, Kaylas ständig zwischen Wut und Tränen schwankender Papa Mitchell und Sams geschiedener, häufig ziemlich fieser Vater Hunter. Dieses tief besorgte, übervorsichtige Trio bekommt mit, was die Sprösslinge vorhaben. Die Erwachsenen starten eine schlecht geplante Nacht-und-Nebel-Aktion, um die Jungfräulichkeit ihrer Mädels zu retten. Das elterliche Vorhaben wird sehr schnell sehr chaotisch...

Es ist ein neues Jahr und Lara Jean (Lana Condor) und Peter (Noah Centineo) geben nicht mehr vor, ein Paar zu sein. Sie sind ein Paar. Und als Lara Jean mit Peter eine Schar offizieller Premieren besucht - ihr erster richtiger Kuss, ihr erstes richtiges Date, ihr erster Valentinstag -, stützt sie sich mehr auf Kitty und Margot (Anna Cathcart und Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) ) und eine unerwartete neue Vertraute, Stormy (Holland Taylor), die ihr hilft, die komplexen Emotionen zu bewältigen, die mit diesem neuen Kapitel des Ausgleichs einer Beziehung und der Ermittlung ihres authentischen Selbst einhergehen. Doch als John Ambrose (Jordan Fisher), eine weitere Empfängerin eines alten Liebesbriefs von Lara Jean, wieder in ihr Leben tritt, muss sie sich mehr denn je auf sich verlassen, da sie mit ihrem ersten echten Dilemma konfrontiert ist: Kann sie zwei Jungen gleichzeitig lieben?

Abby's Vorhaben, ihrer Freundin Harper einen Heiratsantrag während der Weihnachtsfeiertage zu machen, rückt plötzlich in weite Ferne, als Harper ihr auf dem Weg zu ihrer Familie offenbart, daß ihre konservativen Eltern nichts von Harpers sexueller Orientierung sowie ihrer Beziehung zu Abby wissen.

Ein College-Professor will einen begabten Politik-Studenten neu für gesellschaftliche Teilhabe motivieren, während ein konservativer Senator einer kritischen Journalistin ein Interview über eine Militär-Aktion gibt, bei der zeitgleich zwei Studenten des Professors im Front-Einsatz sind.

Auch wenn Lara Jean Covey (Lana Condor) gerade noch mit ihren Schwestern die Ferien in Südkorea verbringt: Das Ende der Highschool ist nun so nah, dass es sich nicht mehr leugnen lässt. Doch welche Wege werden sich nach dem Abschluss trennen und welche Freundschaften werden erhalten bleiben?

Weil ihre Mutter Ana (Judy Greer) als Kostümbildnerin für einen Film angestellt wird, ziehen sie und Stargirl Caraway (Grace VanderWaal) nach L.A., wo Stargirl schnell mit einer Reihe von Charakteren in Kontakt kommt. Dazu gehören die aufstrebenden Filmemacher-Brüder Evan (Elijah Richardson) und Terrell (Tyrel Jackson Williams), Mr. Mitchell (Judd Hirsch), einer von Stargirls Nachbarn, und Roxanne Martel (Uma Thurman), eine Musikerin, die Stargirl bewundert und der sie auf ihrer Reise begegnet.

Der NASA-Flugingenieur José Hernández (Michael Peña) und seine hingebungsvolle Familie stolzer Landarbeiter begeben sich auf eine jahrzehntelange Reise von einem ländlichen Dorf in Michoacán, Mexiko, über die Felder des San Joaquin Valley bis hin zu mehr als 200 Meilen über der Erde in der Internationalen Raumstation. Mit der unerschütterlichen Unterstützung seiner hart arbeitenden Eltern, Verwandten und Lehrer, gipfelt Josés unnachgiebige Tatkraft und Entschlossenheit in der Möglichkeit, sein scheinbar unmögliches Ziel zu erreichen.

Im Kopf des nun frischgebackenen Teenagers Riley wird plötzlich das Hauptquartier abgerissen, um Platz für etwas völlig Unerwartetes zu schaffen: neue Emotionen! Freude, Trauer, Wut, Angst und Ekel, die seit langem erfolgreich Rileys Kopf managen, sind sich nicht sicher, was sie fühlen sollen, als Zweifel auftaucht. Und es sieht so aus, als ob sie nicht die einzige Neue ist!