Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

Hallie Reynolds und Lucas Pierce planen voller Enthusiasmus ihre bevorstehende Hochzeit in den warmen Tropen noch kurz vor Weihnachten. Doch eine Woche vor ihrem großen Tag kommt es zu schwerwiegenden Familienkonflikten, die die beiden veranlassen, ihre ursprünglichen Pläne zu ändern. Stattdessen käme eine kurzfristig geplante Hochzeit im Winterchalet von Lucas Eltern in Betracht. Ein gemütliches, romantisches Plätzchen in den Bergen, wo sich das Pärchen einst verliebte. Aber Hallies matriarchalische Mutter will von diesen neuen Plänen nichts wissen und lässt nichts ununternommen, um die sommerlichen Hochzeitspläne ihrer Tochter in den Tropen zu verwirklichen. Und plötzlich steht Hallies und Lucas' Liebe zueinander vor einer ernsten Prüfung...