James Pope kennt lange Zeit nur einen Ort auf dieser Welt: Den Untergrund-Bunker, in dem ihn Ted und April großziehen. Die beiden kidnappten den Jungen einst (der glaubt allerdings es seien seine Eltern), bringen ihm fiktive Mathematik bei und lassen ihn in dem Glauben, die Außenwelt sei verseucht. Doch als eines Tages die Polizei den Bunker stürmt, bleibt James gar nichts anderes übrig als hinauszugehen. Er kommt zurück zu seinen leiblichen Eltern und versucht, sich mithilfe seiner Schwester Aubrey in den gesellschaftlichen Alltag zu integrieren. Insbesondere das Kino hat es ihm angetan - bislang dachte er, die selbstproduzierte Kinderserie Teds, „Brigsby Bear“, wäre das höchste aller Gefühle. Fortan verfolgt er gemeinsam mit dem angehenden CGI-Künstler Spencer das Ziel, den Kostümbären auf die große Leinwand zu bringen.

Los Angeles in den 90er Jahren: Der 13-jährige Stevie wächst in einer Zeit auf, in der Skateboarden als sportliche Revolution gilt und Jungs mit Mixtapes ordentlich Punkte bei ihrer Angebeteten machen können. Wenn er sich nicht gerade mit seiner alleinerziehenden Mutter Dabney zofft, zockt er mit seinen Freunden „Street Fighter II“ und hört die Musiksammlung seines großen Bruders rauf und runter. Als sich Stevie mit den Jungs vom örtlichen Skaterladen anfreundet, eröffnet sich ihm mit verbotenen Partys, Mädchen-Bekanntschaften, Ärger mit der Polizei und natürlich Skaten eine völlig neue Welt. Obwohl der etwas ältere Ruben und seine Kumpel aus dem Skateshop alles andere als ein guter Umgang für Stevie sind, befreit er sich durch diese Bekanntschaft aus der Umklammerung seiner Mutter und der Tyrannei seines brutalen Bruders, und fühlt sich fortan unbesiegbar. Doch irgendwann bekommt die Illusion Risse und er stellt fest, dass auch seine neuen Idole Fehler machen und hinfallen …

Die Familie Williams lebt in Florida und besteht aus den jugendlichen Kinder Tyler und Emily, deren Vater Ronald sowie Stiefmutter Catherine. Tyler ist an seiner Schule beliebt, gehört zum Wrestling-Team und verbringt gerne Zeit mit seiner Freundin Alexis Lopez. Nur sein Vater ist ihm gegenüber recht dominant, weil er ihn trotz guter Absichten physisch und psychisch zu Höchstleistungen anspornt und so ständig unter Druck setzt. Die Lage spitzt sich zu, als Tyler eine Verletzung verschweigt...

Frankie (Maya Hawke) glaubt, einen Weg zum Internet-Ruhm gefunden zu haben, als sie beginnt, mit dem charismatischen Fremden Link (Andrew Garfield) YouTube-Videos zu machen - bis die dunkle Seite der viralen Berühmtheit sie beide zu ruinieren droht.