Brandon Teena, ein junger Transsexueller, geboren als Teena Renae Brandon, ist äußerlich eine junge Frau. Seinem Geschlechts- und Körperempfinden als Mann folgend, kleidet er sich männlich, um die gefühlte Identität auszuleben. Unter männlichem Namen verlässt er seinen Heimatort, um in der US-amerikanischen Provinz ein neues Leben zu beginnen. In einem kleinen Ort freundet er sich mit einer jugendlichen Clique an, John, Tom, Candace, Kate und Lana. Bald darauf ist er in der Clique akzeptiert und verliebt sich in Lana.

Der aus einfachen Verhältnissen stammende Will Hunting jobbt als Reinigungskraft am Massachusetts Institute of Technology und keiner ahnt, dass in ihm ein mathematisches Genie steckt. Mühelos löst er die für die Studenten angeschriebenen Aufgaben. Doch als der eigensinnige Will nach einer Schlägerei im Gefängnis landet, liegt sein Schicksal in den Händen des Therapeuten Sean Maguire. Nach und nach findet der exzentrische Psychologe Zugang zu dem verschlossenen jungen Mann und bringt ihn dazu, sich seinen Gefühlen, Ängsten und letztlich auch seiner Zukunft zu stellen.

Schon im Kindesalter ist sich Suzanne Stone aus dem verschlafenen Nest Little Hope in New Hampshire sicher, dass sie Karriere beim Fernsehen machen will. Dank ihrer Hartnäckigkeit ergattert sie bei einem kleinen kommunalen Sender einen Job als Wettermoderatorin, den sie mit großer Ernsthaftigkeit und Penibilität ausfüllt. Doch dann gibt ihr treuherziger Ehemann Larry plötzlich Widerworte und konfrontiert Suzanne mit seinem Kinderwunsch. Der durchtriebenen Karrierefrau passt das natürlich überhaupt nicht.

Die vier besten Freundinnen Tibby, Carmen, Lena und Bridget besuchen mittlerweile unterschiedliche Colleges, weshalb insbesondere Carmen hofft, dass sie in den nun anstehenden Sommerferien wieder wie in guten alten Zeiten viel unternehmen werden. Allerdings haben alle von ihnen eigene Pläne, die sie auch weiterhin den größten Teil der Ferien trennen werden. Verbunden werden sie nur durch ihre "Wunderjeans", die allen von ihnen passt und die sie den ganzen Sommer über hin- und herschicken...

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.

Zerophilie ist eine höchst seltene "Krankheit", die nur einen unter zig Millionen Erdenbürgern trifft: Dank eines zusätzlichen "Z-Chromosoms" wechselt die betroffene Person jedes Mal das Geschlecht, wenn sie sexuell erregt ist - vorausgesetzt, sie hatte schon einmal Sex. Auch der junge Luke wird von der beginnenden Verwandlung überrascht, nachdem er kurz zuvor mit einer unbekannten Schönen sein erstes Mal erlebt hat. Seine Transformation ist noch unvollständig, doch fortan muss er seine sichtlich gewachsenen Brüste vor neugierigen Blicken verbergen. Völlig verunsichert vertraut sich Luke seinem besten Freund Keenan an. Keenan findet nach einigen Recherchen eine Expertin für Zerophilie.

Es beginnt ohne erkennbare Vorwarnung. Es scheint aus dem Nichts zu kommen. Innerhalb von Minuten bricht eine Welle mysteriöser und grauenhafter Todesfälle über große amerikanische Metropolen herein, die sich jeder Erklärung entziehen und in ihrer schockierenden Destruktivität unvorstellbar sind. Was ist verantwortlich für diesen plötzlichen Zusammenbruch menschlichen Verhaltens? Ein neuer Terroranschlag, ein fehlgeschlagenes Experiment, eine teuflische biochemische Waffe, ein Virus der außer Kontrolle geraten ist? Und wie wird es übertragen? Über die Luft? Über das Wasser?...

Claude und Ellen, zwei Teenager aus dem New Yorker Viertel Hell’s Kitchen, sind zusammen aufgewachsen, haben dieselbe Schule besucht, sprechen ihre eigene Sprache und verbringen die meiste Zeit zusammen – sie sind “beste” Freundinnen, bis, ja bis sie sich beide verlieben – Ellen in Mark und Claude entdeckt ülötzlich ganz neue Gefühle für Ellen. Ellen erwidert die Gefühle ihrer besten Freundin zunächst nicht, da lernt Claude die attraktive Musikerin Lucy kennen. Droht nun der gemeinsame Weg von Claude und Ellen auseinanderzubrechen?

Carolyn und Ben Ryan führen mit ihren beiden Kindern ein harmonisches Familienleben in einer idyllischen Kleinstadt. Doch dies ändert sich schlagartig, als die Freundin ihres Sohnes Jacob tot aufgefunden wird und Jacob plötzlich spurlos verschwindet. Für die Einwohner gibt es keinen Zweifel daran, dass er der Mörder ist. Als Vater Ben Ryan belastendes Beweismaterial findet und vernichtet, kommen auch den Eltern ernsthafte Zweifel an der Unschuld ihres Kindes. Die Lage spitzt sich dramatisch zu, als Jacob gefunden und verhaftet wird. Er war der letzte, der die Tote lebend gesehen hat, aber er schweigt. Doch Ben und Carolyn kämpfen mit allen Mitteln für ihren Sohn - gegen eine Stadt, die Jacob bereits verurteilt hat.

Gus van Sant erzählt die Geschichte des jungen Afro-Amerikaners Jamal, der trotz seiner Begabung sein Leben in den Strassen der Bronx verbringt. Erst als er zufällig auf den älteren Schriftsteller Forrester trifft, entdeckt er seine Leidenschaft für das Schreiben. Mit Hilfe des zurückgezogenen Mentors gelingt es Jamal, ein Stipendium für eine Privatschule zu bekommen.

Micky Ward und Dicky Eklund. Zwei Brüder. Zwei Boxer. Dicky, der ältere der beiden, hat seine besten Zeiten längst hinter sich. Inzwischen ist er nur noch ein abgehalfterter Crack-Junkie. Auch Micky ist der große Durchbruch als Boxer bislang verwehrt geblieben. Sein Bruder wird als Trainer auf Grund der Drogensucht immer unzuverlässiger, und seine Mutter Alice macht ihren Job als Managerin mehr schlecht als recht. Micky muss als Aufbaugegner für schwerere Gegner herhalten und verliert Kampf auf Kampf. Als nach einer weiteren Niederlage sein Bruder auch noch im Gefängnis landet, beschließt Micky, die Boxhandschuhe an den Nagel zu hängen. Doch seine Freundin Charlene überzeugt ihn davon, dass er ohne die zweifelhafte Unterstützung seiner Familie bessere Chancen als Profiboxer hätte. Mit neuem Trainer und neuem Management macht Micky sich an die Vorbereitung auf einen weiteren Kampf – und gewinnt.