Die hart arbeitende, junge Latina Jane Villanueva ist sehr religiös und hat sich und ihrer Familie geschworen, ihre Jungfräulichkeit bis zur Ehe zu bewahren. Dieser Vorsatz zerbricht, als Jane durch eine Verwechslung in der Praxis ihres Arztes schwanger wird. Der Vater des Kindes ist ausgerechnet Rafael Solano, ein Ex-Playboy und der verheiratete Besitzer jenes Hotels, in dem Jane arbeitet …

Die Dramedy erzählt von Hauptfigur Chip (Will Arnett), einem selbsternannten Guru, der sich in die Frau verguckt, die auch sein bester Freund für sich gewinnen will. Im Laufe der Handlung wird dadurch das Netz aus Halbwahrheiten und Halblügen, auf dem Chip seine Popularität und auch seinen Kampf gegen den eigenen Alkoholismus aufgebaut hat, nach und nach zerstört.

Als der ansonsten eher unscheinbare Programmierer Richard für seine App einen revolutionären Algorithmus entwickelt, sieht er sich mit seinem kleinen Start-up unvermittelt in die höchsten Kreise der Softwareindustrie im Silicon Valley gezogen. Nun muss er mit verlockenden Angeboten, Intrigen und Egozentrikern umgehen lernen, um nicht seine einmalige Chance zu verschenken.