Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen – und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten …

Gotham City im Jahr 1981: Der mental instabile Arthur Fleck führt wahrlich nicht das Leben, von dem man träumt: Vollgepumpt mit Medikamenten geht er seiner Arbeit als kostümierter Werbeschildträger nach und wird nicht selten das Ziel von Spott und Attacken. Abends zieht es ihn in sein heruntergekommenes Apartment, wo er sich um seine kranke Mutter kümmern muss. Gemeinsam hoffen sie auf ein besseres Leben, das Arthur als Stand-Up-Komiker realisieren will. Als plötzlich die Förderung für seine psychologische Betreuung gestrichen wird, nimmt das Unheil seinen Lauf. Die Schusswaffe eines Kollegen, die Suche nach seinem echten Vater und plötzlicher Ruhm sorgen dafür, dass der einstmals harmlose Exzentriker die ganze Stadt in Angst und Schrecken versetzt …