Oscar Novak, ein aufsteigender junger Architekt, hat gemeinsam mit seinem Geschäftspartner Peter Steinberg fast den Durchbruch geschafft: Der Chicagoer Großindustrielle Charles Newman veranstaltet einen Wettbewerb, für ihn ein luxuriöses Kulturzentrum zu planen. Die Schwierigkeit daran: Newman lässt den schusseligen Oscar in diesem Projekt gegen seine Erzrivalen, die Architekten Decker und Strauss antreten. Der Immobilien-Tycoon ist von Oscars standhaftem Einsatz beeindruckt und so bekommt er gleich noch eine Zusatzaufgabe aufgebürdet: er soll Newmans Geliebte Amy beschatten. Newman ist im vermeintlichen Irrglauben, dass Oscar "vom anderen Ufer" sei und meint so, dass er der ideale Mann für diese Angelegenheit ist. Bald ist auch Amy davon überzeugt und sieht in Oscar ihre neue "beste Freundin". Das Chaos ist perfekt, als Oscar sich auch noch in Amy verliebt und er bald der prominenteste "Schwule" Chicagos ist...

Mit seinem coolen 70er-Look und einer ziemlich großen Klappe ist Radiomoderator Leon Phelps der angesagteste Liebhaber der Stadt. Doch dann verliert er nicht nur seinen Job, sondern muss sich auch noch gegen eine Gruppe gehörnter Ehemänner wehren.

Beau Brandenburg, der Topfavorit der diesjährigen Cart-Saison, hat mit dem Nachwuchstalent Jimmy Bly einen ernstzunehmenden Konkurrenten bekommen. Doch der junge Herausforderer kann dem Mediendruck und den Erwartungen seines Bruders nicht standhalten und bringt sich durch Unkonzentriertheiten in Lebensgefahr. Um den Jungen mehr Sicherheit zu geben, holt Teamchef Carl Henry den erfahrenen Joe Tanto ins Team.