Sommer 1969 in New York City. Zeit des Vietnamkrieges und der Mondlandung. Zeit der Flower-Power und der freien Liebe. Doch Homosexualität ist in den Vereinigten Staaten immer noch strafbar. Landei Matty Dean (Frederick Weller) kommt zum ersten Mal in die Stadt. Er gerät ins 'Stonewall Inn', keine Gay-Bar, aber ein Ort, an dem sich viele Drag-Queens und Schwule treffen, ohne fürchten zu müssen, gleich von der Polizei zusammengeschlagen zu werden. Matty trifft auf La Miranda (Guillermo Díaz), eine puertorikanische Drag-Queen, und auf den jungen Ethan (Brendan Corbalis), der in einer Gruppe für die Rechte Schwuler engagiert ist. Matty begreift schnell, dass der Kampf um schwule Rechte nicht mit Ethans harmlosen und passiven Demonstrationen zu führen ist, sondern dass dieser Kampf ganz woanders stattfinden muss.

Vida Boheme und Noxeema Jackson nehmen an einem Drag-Queen-Wettbewerb teil, der sie direkt nach Hollywood zur Endausscheidung des Landes führen soll. Der erste Preis ist eine Flugreise in die Stadt der Träume. Die beiden gewinnen, aber noch bevor sie den Flughafen erreichen, lernen sie die verzweifelte Chi Chi Rodriguez kennen. Um sie mitnehmen zu können, tauschen sie das Flugticket gegen ein Auto ein. Auf ihrer Reise quer durch die USA müssen sie in einem Provinznest rasten, was die Rednecks in helle Aufregung versetzt.

In der Dokumentation Disclosure: Trans Lives on Screen wirft Regisseur Sam Feder einen Blick auf Hollywoods Darstellung von Transgender-Personen in den letzten 100 Jahren von Film und Fernsehen und die Auswirkungen auf den Alltag von Trans-Personen und auf die amerikanische Kultur.