In den 1970er Jahren übernimmt Katharine „Kay“ Graham das Unternehmen ihrer Familie – die Washington Post – und wird so zur ersten Zeitungsverlegerin der USA. Schon bald darauf sieht sie sich in eine Auseinandersetzung von ungeheuren Ausmaßen mit der amerikanischen Regierung verwickelt, als sie gemeinsam mit dem ehrgeizigen Redakteur Ben Bradlee auf eine Story über vier US-Präsidenten und deren jeweiliges geheimes Wissen über Amerikas Rolle im Vietnam-Krieg stößt. Vollblutjournalist Bradlee will die Informationen um jeden Preis veröffentlichen, selbst wenn er dafür ins Gefängnis gehen muss, Graham bangt um die Sicherheit und die finanzielle Zukunft ihrer Angestellten. Ihre Position als Journalistin, amerikanische Patriotin und Geschäftsfrau bringt sie in eine moralische Zwickmühle.

Der 17-jährige Henry Page war noch nie verliebt. Er selbst hält sich für einen hoffnungslosen Romantiker, aber die Art von der großen Liebe, die er sich so sehr erhofft und die es nur einmal im Leben gibt, ist noch nicht eingetreten. Am ersten Tag des Abschlussjahres trifft er auf die Transferschülerin Grace Town und es scheint, als würde sich bald alles ändern. Als Grace und Henry ausgewählt werden, gemeinsam die Schülerzeitung zu redigieren, fühlt er sich magisch von der mysteriösen Neuen angezogen. Er erfährt schließlich ihr herzzerreißendes Geheimnis, das einst ihr Leben für immer veränderte, was dazu führt, dass er sich in sie verliebt – oder zumindest in die Person, für die er sie hält.

Carrie Pilby (Bel Powley) gilt als Wunderkind. Mit 19 Jahren hat sie drei Klassen übersprungen und soeben ihren Abschluss in Harvard geschafft. Doch bei all ihrer Intelligenz hat sie absolut keine sozialen Fähigkeiten und keine Freunde. Die meisten anderen Menschen in New York City hält sie für sexsüchtige, oberflächliche Heuchler. Ihr Vater (Tom Wilkinson) hat die Hoffnung schon fast aufgegeben, dass seine Tochter jemals irgendwo richtig dazugehören wird. Carries Therapeut Dr. Petrov (Eddie Izzard) versucht ihr den Einstieg in das Erwachsenenleben schließlich zu erleichtern, indem er ihr einen Fünf-Punkte-Plan vorstellt, der das Schwarz-Weiß-Denken der Jugendlichen verändern soll. Er zwingt sie dazu, sich in Blind Dates auszuprobieren, Partys zu besuchen und neue Leute kennenzulernen. Als Carrie Pilby sich auf einer solchen verhassten Veranstaltung zu einem Mann hingezogen fühlt, der eigentlich alles darstellt, was sie verachtet, fängt sie an langsam an, ihr Weltbild zu hinterfragen.