Die verheiratete Kindergärtnerin Lisa Spinelli nimmt an einem Poesie-Workshop teil, um ihrem tristen Alltag etwas entgegen zu setzen. Von der neuen Leidenschaft ergriffen muss sie ernüchtert feststellen, dass weder ihr Lehrer, noch ihre Gruppe ein großes Talent als Dichterin in ihr sehen. Eines Tages überhört Lisa, wie einer ihrer Schützlinge ein Gedicht vor sich hin sagt, das er sich gerade ausgedacht hat. Lisa spricht das Gedicht im Workshop vor und verblüfft damit ihre Klasse. Fortan glaubt sie, der kleine Jimmy sei ein Wunderkind und will seine Begabung fördern. Doch schnell vernachlässigt sie in ihrer „Privatbetreuung“ pädagogische Prinzipien und begibt sich menschlich und beruflich auf gefährliches Glatteis – mit fatalen Folgen.

Marisa lebt als allein erziehende Mutter in der Bronx und arbeitet in Manhattan als Zimmermädchen in einem Luxushotel. Durch Zufall trifft sie dort auf Christopher Marshall. Der attraktive Erbe einer Politdynastie und Anwärter auf einen Senatoren-Posten ist einer der begehrtesten Junggesellen New Yorks - und hält Marisa aufgrund einer Verwechslung für einen Hotelgast. Das Schicksal nimmt seinen Lauf und führt das ungleiche Paar für eine Nacht zusammen. Als Marisas wahre Identität enthüllt wird, müssen beide feststellen, dass Welten zwischen ihnen liegen - obwohl sie eigentlich nur eine kurze U-Bahnfahrt voneinander trennt.

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen…