Mick O’Brien ist in den Hinterhöfen Chicagos groß geworden. Mit seinen sechzehn Jahren will er so schnell wie möglich an das große Geld kommen. Doch sein geplanter Überfall misslingt. Auf der Flucht überfährt er den Bruder des puertoricanischen Bandenbosses Paco Moreno. Dieser schwört daraufhin Rache. Wie das Schicksal so spielt, treffen sich die Feinde im Knast wieder. Dort zeigen sich außer Paco auch noch andere Häftlinge gern von ihrer brutalen Seite …

Milly war ein ganz normales, junges, hübsches Mädchen. Bis eines Tages ihr geheimster Wunsch in Erfüllung geht und aus Milly über Nacht ein Junge wird. Ihre Eltern können es kaum fassen. Die Mutter ist verzweifelt, der Vater freut sich. Endlich ein Sohn in der Familie. Doch es ist gar nicht so einfach, ein Junge zu sein. Statt Geschirrspülen muss Willy nun lernen, hart zu sein und sich durchzuschlagen. Willy steckt nämlich schon nach kurzer Zeit als Junge ziemlich dick in Schwierigkeiten. Er hat das falsche Mädchen angemacht. Nun lauern ihm ihr Beschützer und seine Freunde täglich auf dem Schulweg auf und wollen ihn verprügeln. Und außerdem hat sich Willy auch noch verliebt - in einen Jungen natürlich. Ist es da nicht doch besser ein Mädchen zu sein?

In der Dokumentation Disclosure: Trans Lives on Screen wirft Regisseur Sam Feder einen Blick auf Hollywoods Darstellung von Transgender-Personen in den letzten 100 Jahren von Film und Fernsehen und die Auswirkungen auf den Alltag von Trans-Personen und auf die amerikanische Kultur.