Lucy und ihr Jugendfreund Joe werden bald 30 und sind Singles. Eigentlich kein Problem, doch vor Jahren schworen sie sich, sich von der Brooklyn Bridge zu stürzen, träfe diese Konstellation ein.

Ein durch den beobachteten Seitensprung seiner Freundin aus der Bahn geworfener Journalist (William Petersen) gerät in Atlantic City an einen Gauner, verliebt sich in dessen Freundin und beteiligt sich an den Betrügereien des Ganoven.

1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese eröffnen ihm aber, das sie die Reise nicht finanzieren können, sodass James sich gezwungen sieht, einen Job für den Sommer anzunehmen. Allerdings verläuft die Arbeitssuche ernüchternd, keine attraktive Stelle ist zu finden. Erst als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland" wird er fündig und die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...

Die schöne Flor und ihre 12-jährige Tochter immigrieren von Mexiko nach Los Angeles, um sich ein besseres Leben aufzubauen. Bei John und Deborah Clasky tritt sie einen Job als Haushälterin an. Doch nicht alles klappt so, wie es sich Flor vorgestellt hat. Die Sprache ist fremd, die Kultur unterschiedlich und ihre neuen Arbeitgeber irgendwie anders. Denn das wohlhabende Ehepaar pflegt einen recht exzentrischen Lebensstil. Während John als Starkoch in Kalofornien hohe Anerkennung genießt und obendrein der perfekte Vater und Ehemann ist, hat seine neurotische Frau mit der typischen Unausgefülltheit einer reichen Hausfrau zu kämpfen. Gleichzeitig führt sie Flor ein ihr bislang unbekanntes, extravargantes Leben vor. Hinzu kommt, dass Flors Tochter gerade mächtig pubertiert und sie somit ständig auf Trab hält. So ist für turublente Zeiten im Leben beider Familien gesorgt...