In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Die Freunde Scotty, Mo und Matt sind körperlich beeinträchtigt und wollen der übertriebene Fürsorge ihrer Eltern entfliehen. Sie beschließen, zu einem Bordell in Montreal zu fahren. Die Krankenschwester Sam schließt sich dem Trio an und fährt den Wagen, der die drei Männer ins Bordell bringt. Doch die Reise selbst erweist sich für die Freunde als eine transformative Erfahrung mit einer tieferen Bedeutung.