Jenny hat sich kurz vor Weihnachten von ihrem Freund getrennt und zieht deshalb nach Chicago zu ihrem Bruder Jeff. Während seine Frau Kelly nach der Geburt des gemeinsamen Sohnes vor zwei Jahren alle Hände voll zu tun hat, befürchtet Jeff, dass seine Schwester trotz ihrer 27 Jahre immer noch nicht in der Lage ist, Verantwortung zu übernehmen - was sich auch gleich bestätigt, als sie mit ihrer alten Freundin Carson auf eine Party geht und abstürzt. Auch die neue Beziehung mit Babysitter Kevin, der nebenbei Pot dealt, bestärkt Jeff in seiner Annahme. Über die Feiertage wird das idyllische Familienleben von der feierwütigen Frau ganz schön aufgemischt, aber langsam merkt auch die Unruhestifterin selbst, dass sich in ihrem Leben etwas ändern muss.

Tim und Lee aus Kalifornien sind glücklich verheiratet, haben einen kleinen Sohn, und sollen nun für ein paar Tage auf das Haus eines reichen Klienten aufpassen. Dort entdeckt Tim bei Grabungen im Garten eine verrostete Pistole und einen menschlichen Knochen, was ihn deutlich mehr beeindruckt als Lee. Während er in kriminalistischen Eifer verfällt, beschließt Lee, mit dem Sohn zu ihren Eltern zu fahren. Dort macht sie die Bekanntschaft des charmanten Restaurantbesitzers Ben. Tim seinerseits erhält derweil Unterstützung von der zwanglosen Max.

Glücksspieler Eddie soll für einen Kollegen, der in den Knast wandert, auf eine Tasche aufpassen. Natürlich kann er nicht widerstehen und schaut in den Beutel hinein, in dem sich jede Menge Geld befindet. Die Gelegenheit, das Geld im Casino zu vervielfachen, will er nicht ungenutzt lassen – verliert aber aufgrund einer Pechsträhne prompt den gesamten Betrag. Nun muss er zusehen, wie er das Geld wiederbeschaffen kann, denn sein Bekannter wird bald aus dem Gefängnis entlassen und dürfte Eddie dann nicht mehr besonders wohlgesonnen sein. Während der vom Pech verfolgte Eddie also jede erdenkliche Maßnahme ergreift, um Geld zu gewinnen, versucht er gleichzeitig vor seiner neuen Flamme Eva den Anschein zu erwecken, er sei ein verantwortungsbewusster und zuverlässiger Erwachsener.

Als Joshy eines Abends nach Hause kommt, muss er feststellen, dass seine Verlobte sich umgebracht hat. Und das auch noch am seinem Geburtstag. Da sein verkiffter Freund Ari feststellt, dass er seine Kaution für das für die Bachelor-Party gebuchte Haus nicht wiederbekommt, treten er, Josh und seine restlichen Freunde nur vier Monate nach dem tragischen Ereignis den Trip an. An einem Wochenende voller Alkohol, Drogen und Videospielen soll Josh seinen Kummer vergessen.