Im Hundertmorgenwald herrscht große Aufregung, als die knuddeligen Bewohner von merkwürdigen Geräuschen geweckt werden und geheimnisvolle Fußspuren entdecken – das kann doch nur ein Heffalump gewesen sein! Schnurstracks starten Winnie Puuh, Tigger, Ferkel und I-Aah eine Expedition nach dem unbekannten Wesen. Ausgerechnet Ruh, der nicht dabei sein darf, weil er noch so klein ist, entdeckt, dass der ach so gefürchtete Heffalump Lumpi heißt, riesig niedlich ist und man prima mit ihm spielen kann!

Das erste Halloween für Winnie Puuhs neuen Freund! Hier kommt ein neues gespenstisch-süßes Abenteuer mit den knuddeligen Bewohnern des Hundertmorgendwaldes und ihrem neuen Freund Lumpi. Winnie Puuh und seine Freunde entdecken wie wichtig Mut, Zusammenhalt und wahre Freunde sind. Lumpi freut sich sehr auf sein erstes Halloween mit der Knuddelbande. Als aber Tigger vom fürchertiggerlichsten Schreckmonster aller Halloweengespenster erzählt, das jeden, den es fängt in einen Kürbis verwandelt, machen Ruh und Lumpi sich furchtlos auf den Weg. Denn wer den Gubold zuerst erwischt, hat einen Wunsch frei. Damit Halloween auch diesesmal ein lustiges Fest für alle wird, müssen die beiden ihren ganzen Mut aufbringen.

Nach einem überaus gelungenen Picknick im Hundertmorgenwald wird dessen Organisator Rabbit von Winnie Puuh, Tigger und ihren Freunden zum Bürgermeister ernannt. Schnell steigt Rabbit seine Machtfülle zu Kopf und er erschwert den anderen das Leben mit einer Unmenge unsinniger Regeln. Schließlich wird es Tigger zu viel und er probt den Aufstand, was zur Teilung des Waldes durch eine weiße Linie führt. Schließlich hat Darby die rettende Idee, wie sie mit einer List ihre Freunde wieder vereinen kann.