Amy Anderson ist eine frischgebackene College-Absolventin mit einem Abschluss in Poesie. In der Überzeugung, der nächste Star der Literaturszene zu sein, zieht sie zu ihren Eltern zurück, um Gedichte zu schreiben. Nach einem Stapel abgelehnter Bewerbungen, mit abzuzahlenden Studienkrediten am Hals und ohne eigenes Einkommen zwingen ihre Eltern sie jedoch irgendwann, sich eine „richtige“ Arbeit zu suchen. Aber der einzige Job, den sie ergattern kann, ist als Verkäuferin im Erotikbuchladen Adult World. Dort trifft sie ihren Lieblingspoeten Rat Billings, der ihr anbietet, seine Assistentin an der Syracuse-Universität zu werden. Mit der Hilfe ihres Kumpels Alex und trotz schmerzhafter Fehlschläge versucht Amy den Drahtseilakt zu meistern, den das Leben als Künstlerin und Erwachsene mit sich bringt.

Charlie und Harper, zwei junge Frauen arbeiten in New York City als persönliche Büro-Assistentinnen, doch der Job ist mehr als anstrengend zudem auch noch schlecht bezahlt. Da kommt den beiden frustrierten wie schlecht behandelten Damen eine geniale Idee. Indem sie ihre arbeitswütigen und tyrannischen Chefs miteinander verkuppeln, könnten sie ihre eigenen Leben sehr viel einfacher machen. So setzen die beiden den Plan in die Tat um und tatsächlich geht die Sache auf. Können beide nun endlich ihr Leben in vollen Zügen genießen? Nicht so ganz, denn Harpers und Charlies Verkupplungsaktion zieht so einige fatale Konsequenzen mit sich.