Adrian Monk ist ein ehemaliger Polizist, der unter Zwangsstörungen und Phobien leidet. Der Mord an seiner Frau Trudy löste bei Monk einen Nervenzusammenbruch aus, der ihn zwang, den Polizeidienst zu quittieren. Doch trotzdem ist Monk ein brillanter Ermittler mit einem untrüglichen Gespür. Mit Hilfe einer Assistentin ist er nun wieder in der Lage, Captain Stottlemeyer und Lt. Disher von der Mordkommission in San Francisco bei besonders kniffligen Fällen zu unterstützen. Für Monk hat jedoch die Aufklärung des Mordes an Trudy oberste Priorität.

Als der Anwalt Sandy Cohen den 16-jährigen Ryan Atwood, einen rebellischen jungen Mann aus schwierigen Verhältnissen, vor dem Gefängnis bewahrt, erkennt er die Intelligenz des Jungen. Fest entschlossen, sein Potential nicht auf den Straßen Chinos ungenutzt vergehen lassen, beschließt er, den Jungen zu sich nach Hause in den noblen Vorort Newport Beach zu nehmen - sehr zum Mißfallen seiner Frau Kirsten. Doch sie ist nicht die einzige deren Leben durch Ryans Auftauchen grundlegend verändert wird, auch Ryan muss feststellen, dass das Leben der Reichen und Schönen sich kaum von dem auf den Straßen von Chino unterscheidet: Hinter der glitzernden Fassade wohnen Neid, Mißgunst, Betrug und Hass.