Die Immobilienmaklerin Anna will ein wunderschönes altes Haus verkaufen. Bei einer Besichtigung stellt sie jedoch fest, dass dort Ruby, ein ausgelassener Geist aus den 1920er-Jahren, spukt. Ruby ist davon überzeugt, dass es ihre Aufgabe ist, Anna wieder mit ihrem Ex-Freund Elliot zusammenzubringen, bevor sie ins Jenseits hinübertreten kann.

Margaret ist eine Künstlerin, deren Werke, auf denen stets Kinder mit übergroßen Augen zu sehen sind, hohen Wiedererkennungswert haben. Dennoch bleiben ihr Anerkennung und Erfolg zunächst verwehrt, selbst als sie in den 1950er Jahren ihr Glück in der großen Stadt versucht. Als sie dort allerdings den charmanten Walter kennen und lieben lernt und wenig später sogar heiratet, ändert sich alles schlagartig. Da Walter den Grund für das Desinteresse an Margarets Kunst darin sieht, dass sie eine Frau ist, hat er eine zündende Idee. Anstatt Margaret als Künstlerin vorzustellen, behauptet er einfach, er hätte die Bilder gemalt. Und tatsächlich lässt der durchschlagende Erfolg daraufhin nicht lange auf sich warten. Um die Gemälde entsteht ein regelrechter Kult, der für Margaret die Grundlage eines bisher ungekannten Reichtums bildet. Doch je mehr Bilder verkauft werden, desto unwohler fühlt sie sich mit der Lüge und der Tatsache, dass ihr Mann den ganzen Ruhm für ihre Arbeit einheimst...

Endlich hat es Grace geschafft! Sie hat sich erfolgreich fürs College immatrikuliert und nimmt schon bald das Studium auf. Während die meisten Kommilitonen sexuell aufgeschlossen sind, ist die schöne Grace noch Jungfrau, was besonders ihrer religiösen Großmutter Helen Sorgen bereitet. Schließlich dreht sich im Campus-Alltag alles nur um sündigen Sex und berauschende Drogen. Deshalb bekommt die junge Grace eine Bibel und den weisen Rat mit auf den Weg, Gott niemals zu enttäuschen. Ihrer Großmutter zuliebe willigt sie ein, doch schon kurze Zeit später scheint sie von einer dunklen Macht besessen. Grace ist nicht wiederzuerkennen und führt ein gottloses Leben im Exzess. Um den Dämon auszutreiben, werden drei Geistliche damit beauftragt, einen Exorzismus bei Grace zu vollführen, doch ihre Methoden scheinen wirkungslos…

Aus unerklärlichen Gründen wurden Lara Jeans geheime Liebesbriefe an ihre fünf Angebeteten verschickt. Eins ist sicher: Ihr ruhiges Schulleben ist vorbei.

Eigentlich möchte der Künstler Nathan und seine Frau mit ihren Kindern nur dem Lärm des 21. Jahrhunderts entgehen, als sie nach Neuengland ziehen. Stattdessen landet ein Meteorit in ihrem Garten und bringt alles durcheinander. Das Gestein leuchtet nicht nur lila-pink, sondern es verändert auch das Trinkwasser. Während die Pflanzen positive Effekte genießen, gelangt das Außerirdische auch in die Körper und Köpfe der Menschen.

Es ist ein neues Jahr und Lara Jean (Lana Condor) und Peter (Noah Centineo) geben nicht mehr vor, ein Paar zu sein. Sie sind ein Paar. Und als Lara Jean mit Peter eine Schar offizieller Premieren besucht - ihr erster richtiger Kuss, ihr erstes richtiges Date, ihr erster Valentinstag -, stützt sie sich mehr auf Kitty und Margot (Anna Cathcart und Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) ) und eine unerwartete neue Vertraute, Stormy (Holland Taylor), die ihr hilft, die komplexen Emotionen zu bewältigen, die mit diesem neuen Kapitel des Ausgleichs einer Beziehung und der Ermittlung ihres authentischen Selbst einhergehen. Doch als John Ambrose (Jordan Fisher), eine weitere Empfängerin eines alten Liebesbriefs von Lara Jean, wieder in ihr Leben tritt, muss sie sich mehr denn je auf sich verlassen, da sie mit ihrem ersten echten Dilemma konfrontiert ist: Kann sie zwei Jungen gleichzeitig lieben?

Auch wenn Lara Jean Covey (Lana Condor) gerade noch mit ihren Schwestern die Ferien in Südkorea verbringt: Das Ende der Highschool ist nun so nah, dass es sich nicht mehr leugnen lässt. Doch welche Wege werden sich nach dem Abschluss trennen und welche Freundschaften werden erhalten bleiben?