Skirt no Naka wa Kedamono Deshita handelt von Shizuka Kominami, einer sanftmütigen Studentin, die sich an das Großstadtleben nicht wirklich gewöhnen kann. Eines Tages trifft sie jedoch auf Ryou Kirishima, die ebenfalls Studentin ist und die Ausstrahlung einer älteren Schwester besitzt. Die Beiden verstehen sich auf Anhieb gut, doch als Ryou versucht Shizuka zu verführen, ist sie geschockt. Shizuka glaubt zunächst, dass Ryou eventuell auf Frauen steht, doch was sie nicht weiß: Ryou ist in Wahrheit ein Junge in Frauenkleidern!

Reika Shichijo war die Spitze der Klasse, nun steht sie eher am Boden und muss ihrem Klassenkameraden Niimi-kun bei seinen sexuellen Studien behilflich sein. In dieser Welt werden Menschen, welche die Schule nicht schaffen, zur Arbeit gezwungen. Für junge hübsche Mädchen heißt das meistens, ein unfreiwilliges Leben als Sexsklave zu führen.