New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Lenny, Kurt und Eric sind wieder da. War es damals der tragische Todesfall des geliebten Trainers Bobby und die anschließende Trauerfeier unter guten Freunden, so ist es nun Lenny, der alle zusammen trommelt. Lenny, Roxanne und die Kinder sind in die Kleinstadt zurückgezogen, in der er und seine Freunde aufgewachsen sind – wieder ein Grund mehr in alten Erinnerungen zu schwelgen. Aber nicht die Kinder bekommen von den Eltern wertvolle Lektionen erteilt. Ganz im Gegenteil: Die Eltern lernen eine Menge von ihrem Nachwuchs und das an einem Tag, der für viele Kinder voller Überraschungen steckt – der letzte Schultag. Da stehen Spaß, Freude und allerlei Dummheiten ganz oben auf der Tagesordnung.

Johnny (Avan Jogia) und Clyde (Ajani Russell) sind schwer ineinander verliebt und reisen kreuz und quer durch die USA – so weit, so schön für das Pärchen. Weniger angenehm ist der Trip der zwei allerdings für die meisten, die ihnen dabei begegnen. Denn das Duo betätigt sich als Serien-Raubmörder auf scheinbar unendlicher Verbrechenstour. Der nächste Stopp ist eine von Gangster-Chefin Alana (Megan Fox) geführte Underground-Spielhölle. Was Johnny und Clyde nicht ahnen: Das Casino wird nicht nur von bewaffneten Kerlen, sondern vor allem von einer mächtigen Dämonin bewacht, die unter Alanas Befehl steht. Bei dem Versuch, den dicksten Coup ihrer Karriere zu landen, bitten die beiden einige ihrer schrägen Freunde (u. a. Bai Ling, Robert LaSardo) um Hilfe. Werden sie die Crime-Queen und ihre übernatürliche Wächterin austricksen und sie um Millionen erleichtern können?