Im Sommer 1969 ist ein mehrtägiges Rock- und Folkkonzert in der amerikanischen Kleinstadt Bethel im Staat New York geplant. Durch den unerwarteten Ansturm von Besuchern sehen sich die Veranstalter gezwungen, die eigentlich kommerzielle Veranstaltung zum kostenlosen Festival zu machen, bei dem etwa 400.000 Besucher für drei Tage mit Musik, Drogen, Liebe und Regen feiern. Unter den auftretenden Musikern und Bands sind Jimi Hendrix, The Who, Ten Years After, Santana und Joan Baez.

Die junge Musikerin Molly McGuire erhält Unterstützung von dem ehemaligen Rockstar Billy Parker und lernt den jungen Topstar James Colt kennen.

Der Dokumentarfilm aus dem Jahr 1994 stellt Archivbilder aus dem Jahr 1969 neu gedrehten Interviews mit den Veranstaltern gegenüber, die die Tage vor und während dem Festival Revue passieren lassen. Lang, Rosenman und Roberts erzählen Anekdoten, die den ganzen Wahnsinn von Woodstock mit viel Humor, Gefühl und der richtigen Prise an Drama und Pathos zum Leben erwecken. Die Regisseure zeichnen mit viel Fingerspitzengefühl die unmittelbare Geschichte des Festivals nach, die im Grunde eine Story von Leidenschaft und Durchhaltevermögen ist. Ohne diese beiden Eigenschaften hätte Woodstock niemals stattgefunden. Dazu kommt rohes und explosives Live-Material von u.a. The Who, Jimi Hendrix, Janis Joplin, Joan Baez, Richie Havens, Joe Cocker, Arlo Guthrie, Tim Hardin, Sha Na Na, Incredible String Band, Jefferson Airplane, Sly & The Family Stone, Johnny Winter, Crosby Stills, Nash & Young und Country Joe & The Fish.

Geschwindigkeit ist seine Droge – schon seit frühester Kindheit. Sobald Wendell Scott im Auto sitzt, juckt der rechte Fuß. Doch als Taxifahrer dürfen gewisse Regeln nicht mißachtet werden. Als er eines Tages Zeuge einer Verfolgungsjagd zwischen Polizei und Alkoholschmugglern wird, brennen bei Wendell die Sicherungen durch. Nicht nur, dass er sich spontan an der Jagd beteiligt...

Woodstock ist zur Legende einer ganzen Generation geworden, der Höhepunkt der Hippiebewegung: Im Sommer 1969 kommen eine halbe Million junger Menschen auf einer Farm im Bundestaat New York zusammen, um drei Tage lang zu feiern und Musik zu hören. Batik-Klamotten, lange Haare, Haschischschwaden - diese Bilder hat man vor Augen. Barak Goodmans Film "Woodstock - Drei Tage, die eine Generation prägten" erzählt 50 Jahre nach dem Ereignis von den Organisatoren des Festivals, die völlig unhippiehaft ganz einfach nur Geld machen wollten und absolut unterschätzt hatten, welche Ausmaße die Veranstaltung annehmen würde.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.