Der ausgewiesene Tollpatsch Penny und die hochnäsige Trickbetrügerin Josephine sind von den Männern dieser Welt enttäuscht, warum nicht einfach ein sehr produktives Bündnis bilden? Gemeinsam gehen sie auf die Jagd nach Millionären, um sich endlich zu nehmen, was ihnen eigentlich nicht gehört, ihnen aber zusteht. Einzig Pennys bauernhaftes Auftreten steht dem Unterfangen noch im Wege. Kurzerhand wird sie von Josephine in die Künste des Edelbetruges eingeweiht. Statt Hoodie und Twerken stehen nun High Heels und Tango auf dem Stundenplan. Doch die anfangs waghalsige Unternehmung wird sich schon bald auszahlen, denn aus dem Gangster-Entlein wird irgendwann doch ein ziemlich durchtriebener Schwan, mit ihrem ganz eigenem Stil.

Im Mittelpunkt steht der junge Schmuggler Han Solo dessen erstes großes Abenteuer gezeigt wird. Solo ist von der Flugakademie geworfen worden, weil er seinen eigenen Kopf hat – eine Eigenschaft, die er auch anschließend nicht verliert. Sein Mentor, der zwielichtige Gangster Tobias Beckett, schickt ihn auf eine wichtige Mission. Begleitet wird Solo unter anderem von seinem neuen, treuen Freund Chewbacca, von Qi’Ra die ihn kennt wie kein anderer – und von Lando Calrissian.