In der Musikindustrie am Rand von Philadelphia, wo sich die Rapper-Szene der Schwarzen sammelt, haben sich seit der Etablierung des Philly Sound Anfang der siebziger Jahre die Sitten radikal geändert. Das Business wird Anfang des neuen Jahrtausends weitgehend von der Unterwelt gesteuert. In dieser Welt aus Musikern, die um jeden Preis nach oben wollen oder oben bleiben wollen, geraten Künstler an Killer und Stricher an Diebe, Rapper an den falschen Mann und Tonstudioinhaber an Schutzgelderpresser.

Anna Battista, eine berühmte italienische Erotikschauspielerin, die an Depressionen leidet, versucht durch ein eigenes Drehbuch zur Regisseurin zu werden. Auf der Suche nach einem Produzenten wird sie mehrmals beinahe von diesen vergewaltigt und gerät immer tiefer in einen Strudel aus Drogen, Sex, Tagträumen und Depressionen. Dies ändert sich, als sie sich in den australischen Rockstar Kirk Vaines verliebt und eine Liebesnacht mit ihm verbringt. Anschließend muss er nach Australien zurückkehren, gesteht Anna jedoch zuvor seine Liebe. Kurz darauf erfährt Anna, dass sie schwanger ist. Da sie nicht weiß, wie sie mit dieser Situation umgehen soll flüchtet sie sich zunächst wieder in ihre Welt aus Party und Drogen, ehe sie sich für das Kind und eine glückliche Zukunft mit Kirk entschließt ...

Jeff und Anne sind eng befreundete Lehrer-Kollegen und beide katastrophal unbeholfen und erfolglos in Sachen Liebe. Das kann so nicht weitergehen. Sie hecken gemeinsam einen Plan aus, sich im Laufe eines alkohol und sexgefüllten Sommers in jene coolen Typen zu verwandeln, die sie schon immer sein wollten. Jeffs und Annes Selbstfindungstrip ist berauschend, doch ein chaotisches Experiment raubt ihnen am Ende beinahe die Identität und die Würde. Und fast auch noch ihre Freundschaft ...