Myles und sein bester Freund Brody haben so ziemlich den gegensätzlichen Geschmack, wenn es um Männer geht. Myles, der attraktive und erfolgreiche Anwalt, ist ein unbeirrbarer Romantiker und möchte unbedingt den Mann seiner Träume finden. Brody, dem scharfen draufgängerischen Polizisten in West Hollywood, geht es nur darum, den nächsten Typen flach zu legen, damit er sich weniger ungeliebt fühlt. Die Frage, was wohl aus ihnen werden wird, bringt sie zu einem Plan: sollten sie in zehn Jahre noch immer allein rumlaufen, weil sie ihre Prinzen nicht gefunden haben, werden sie sich gegenseitig von ihrem Single-Dasein erlösen und heiraten. Zehn Jahre später: nichts hat sich geändert. Aber die Zeit läuft ab. In einem skurrilen Tohuwabohu, einer Achterbahn an Gefühlsausbrüchen versuchen die beiden, dem 10-Jahres-Plan zu entgehen. Dass beide auf dem Holzweg sind, merken sie erst sehr viel später ...