Sommer 2006. Der 16-jährige Adam besucht seine coole ältere Schwester Casey in New York. Er hat große Erwartungen an die nächsten Wochen: Er will sich richtig verlieben oder wenigstens endlich das erste Mal Sex haben. Casey lebt in Brooklyn offen queer und nimmt ihren Bruder mit in nicht-heterosexuelle Bars und zu politischen Diskussionsrunden. Auf einer Party lernt er Gillian kennen und hat sofort Schmetterlinge im Bauch. Doch Gillian glaubt, dass Adam ein Transmann ist. Und der traut sich einfach nicht, das Missverständnis aufzuklären.